ฤดูกาล 1998–99 เป็นฤดูกาลที่ 7 ของแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดในพรีเมียร์ลีกและเป็นฤดูกาลที่ 24 ติดต่อกันในลีกสูงสุดของฟุตบอลอังกฤษ หลังจากจบฤดูกาลที่แล้วโดยไม่ได้แชมป์ใด ๆ เลย ในฤดูกาลนี้ยูไนเต็ดคว้าเทรเบิลแชมป์คือพรีเมียร์ลีก เอฟเอคัพ และยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ซึ่งเป็นทีมแรกในฟุตบอลอังกฤษที่ทำได้ ในระหว่างฤดูกาล ยูไนเต็ดแพ้เพียง 5 นัดในแชริตีชีลด์ที่พบกับอาร์เซนอล ในรอบที่ 5 ของลีกคัพที่พบกับแชมป์ฤดูกาลนั้นอย่างทอตนัมฮอตสเปอร์ และ 3 นัดในลีก รวมถึงแพ้ในบ้านเพียงนัดเดียวตลอดฤดูกาลที่พบกับมิดเดิลส์เบรอในเดือนธันวาคม ค.ศ. 1998 สถิติไม่แพ้ใครติดต่อกัน 33 นัดในทุกรายการเริ่มในวันที่ 26 ธันวาคม ในวันบ็อกซิ่งเดย์ในบ้านที่พบกับนอตทิงแฮมฟอเรสต์ ซึ่งพวกเขาก็ยังเอาชนะฟอเรสต์ 8–1 ในเกมเยือนที่ซิตีกราวด์ในวันที่ 26 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1999 ซึ่งเป็นสถิติการยิงเกมเยือนในลีกมากที่สุดเป็นประวัติการณ์ของแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด ฤดูกาลนี้โดดเด่นด้วยการคัมแบ็ก โดยเฉพาะอย่างยิ่งในเอฟเอ คัพ รอบที่ 4 กับลิเวอร์พูล และรอบรองชนะเลิศของแชมเปี้ยนส์ลีกกับยูเวนตุส แต่ไม่มีอะไรน่าตื่นเต้นไปกว่านัดชิงชนะเลิศแชมเปียนส์ลีกที่กัมนอว์ เมื่อเทดดี เชริงงัม และอูเลอ กึนนาร์ ซูลชาร์ ทำประตูในช่วงทดเวลาบาดเจ็บพลิกกลับมาชนะบาเยิร์นมิวนิกที่นำไปก่อนจากฟรีคิกของมาริโอ บาสเลอร์ 2–12 ผู้เล่นตัวเก๋าทั้งแกรี พัลลิสเตอร์ และไบรอัน แมคแคลร์ ที่รับใช้สโมสรมานานนับทศวรรษได้อำลาสโมสรก่อนเปิดฤดูกาลใหม่ โดยมียาป สตัม ปราการหลังทีมชาติเนเธอร์แลนด์จากเปเอสเฟ ไอนด์โฮเฟิน และดไวต์ ยอร์ก กองหน้าทีมชาติตรินิแดด จากแอสตันวิลลาเข้ามาแทน ในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1998 รองกัปตันทีมและผู้รักษาประตูมือหนึ่ง พีเตอร์ สไมเกิล ได้ประกาศความตั้งใจที่จะออกจากสโมสรหลังจากรับใช้มา 8 ปี เพื่อย้ายไปสปอร์ติงลิสบอน เมื่อจบฤดูกาล สโมสรได้รับข้อเสนอซื้อกิจการมากกว่า 600 ล้านปอนด์จาก BSkyB ในช่วงต้นฤดูกาล แต่ถูกบล็อกโดย Monopolies and Merger Commission ในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1999แฟน ๆ และคอลัมนิสต์มองว่าคว้าเทรเบิลแชมป์เป็นความสำเร็จที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของอเล็กซ์ เฟอร์กูสัน เพื่อเป็นการรับรู้ถึงความสำเร็จของเขา เฟอร์กูสันได้รับการแต่งตั้งให้เป็นอัศวินในฐานะเซอร์อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน และได้รับตำแหน่งพลเมืองกิตติมศักดิ์ของกลาสโกว์ในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1999 เดวิด เบ็คแคมได้รับเลือกให้เป็น UEFA Club Footballer of the Year ในฤดูกาล 1998–99 และเป็นรองริวัลโดสำหรับรางวัลบาลงดอร์ ในปี ค.ศ. 1999 และนักฟุตบอลยอดเยี่ยมของโลกแห่งปี